Qui la Vergine si sarebbe mostrata nel 1233 ai “Sette Santi Fondatori”, tutti eremiti laici dediti ad una vita di penitenza e di preghiera, invitandoli ad istituire un Ordine a lei dedicato.
Fin da allora fu costruita una Cappella in onore di “Santa Maria” che, ampliata già nel 1412 e inserita nel monumentale complesso conventuale del Monte Senario – che soltanto tra il XVIII e XIX secolo assunse l’aspetto attuale – fu nel ’700 riconsacrata alla “Vergine Addolorata”.
Cuore del Santuario è la Cappella centrale, in cui si conserva appunto la statua raffigurante la “Madonna dei Dolori”, ovvero la Vergine rappresentata con il cuore trafitto da sette spade.