Su di una parete qualcuno fece dipingere un’immagine della Madonna. Nel 1429, un certo Giacomo Baefacto, ricevette dalla madonna l’invito a costruire una cappella per ottenere la liberazione dalla peste che infieriva in quelle zone.
Elena Tomacelli fece costruire la chiesa del Massaccio verso il 1435-1440. L’affresco della chiesa, rappresenta la Madonna e i SS. Rocco e Sebastiano, opera di Gasparini da Parma del 1437.
Alla parete destra dell’edificio, si trova una Pietà attribuita a Stefano Folchetti. Urbisaglia, ancora oggi, il 15 agosto di ogni anno, celebra la Madonna della Maestà con la tradizionale “festa dei cocomeri”.